Stan Minton (Rob Schneider) es un egocéntrico timador de éxito que lo tiene todo: una preciosa mujer trofeo (Jennifer Morrison), una mansión en los suburbios, un lujoso deportivo y dinero de sobra. Pero el chanchullo inmobiliario más reciente de Stan sale mal. Es arrestado por fraude, juzgado y condenado a cumplir su sentencia en una prisión de máxima seguridad llena de asesinos, violadores y ladrones. Si quiere sobrevivir a su encarcelamiento, Stan deberá aprender rápidamente artes marciales antes de que se aplique su sentencia.